东晋诗人陶渊明一生多次求官与辞官。关于出仕的原因，他在《归去来兮辞》的序中说是“家贫”，“生生所资，未见其术”，正文中说“以心为形役”，综合来看，是因为家境贫苦，没有其他谋生能力而被迫违心出来做官。《与子俨等疏》中也说“每以家弊，东西游走”。但结合陶渊明的其他诗文来看，原因并没有这么简单。
《杂诗·其五》：“忆我少壮时，无乐自欣豫。猛志逸四海，骞翮思远翥。”早年的陶渊明心怀壮志，如猛禽一般欲振翅高飞。陶渊明的壮志是什么呢？多少与儒家治国平天下之志有关。这在其他诗中可以找到佐证。《杂诗·其二》：“日月掷人去，有志不获骋。念此怀悲凄，终晓不能静。”陶渊明在日落月升、枕席生凉中感受到了时间的流逝，并用颇具力度感的“掷”字来表现。这种对时间流逝极为激烈的反应，源于平生志向不可实现而产生的虚度感与愧疚感。这位心怀悲凄、终夜不眠的陶渊明，还是我们熟悉的那位东篱采菊、悠然望山的隐士吗？陶渊明《咏荆轲》中对“士为知己者死”的刺客精神的肯定（“君子死知己”），对刺秦不遂的惋惜（“惜哉剑术疏，奇功遂不成”），对荆轲死而不朽的赞美（“其人虽已没，千载有余情”），都与大多读者心中陶渊明形象的悠然、静穆迥然有别。朱熹在此诗中看出了陶渊明豪放的一面：“渊明诗，人皆说平淡，余看他自豪放，但豪放得来不觉耳。其露出本相者，是《咏荆轲》一篇。”
《归去来兮辞》与《感士不遇赋》形成有趣的对比。《归去来兮辞》写于将归而未归之时，文中仅开头几句表明自己辞官归田的决心（“归去来兮”至“觉今是而昨非”），余下的大量篇幅写想象中的归途急迫之情和归家后的田园之乐。《感士不遇赋》写于归田后，此文的结尾部分与《归去来兮辞》开头几句表达的意思有不少相似处，比如“且欣然而归止”与“归去来兮，田园将芜胡不归”中的归田之志，“既轩冕之非荣”与“既自以心为形役”“觉今是而昨非”中对仕宦的否定，“不委曲而累己”与“知来者之可追”中对个人本性的高扬。而《感士不遇赋》中占大量篇幅的，是通过对历代士人遭遇的考查来反思“天道无亲，常与善人”这一古老命题。陶渊明的反思，并不是简单的对仕宦的否定，更多的是对古今士人的同情与惋惜。他写贾谊：“悼贾傅之秀朗，纡远辔于促界。”贾谊远辔之才，在狭小的范围内是无法充分施展的。他写李广：“屈雄志于戚竖，竟尺土之莫及。”李广的雄志因外戚而不得实现，最终竟不得尺土封赏。这种同情与惋惜，其前提是对儒家经世济民之志的继承。陶渊明家贫固然是事实，但《归去来兮辞》的序文，一方面难免有夸大其词的嫌疑（陶渊明祖上为官，到他这一代家道中落，但祖上名气尚在，积蓄犹存）；另一方面故意掩盖了出仕的另一个重要原因，即实现自己的政治理想。
关于辞官的原因，《归去来兮辞》的序中提到了两点。直接原因是程氏妹之丧，根本原因则是“质性自然”。陶渊明在诗文中多次提到“自然”及与之相近的词。袁行霈先生说：“渊明所谓‘自然’并非指与人类社会相对之自然界，而是一种自在之状态，非人为者、本来如此者、自然而然者。”像陶渊明这样追求自在状态的人对自然界是情有独钟的，因此其诗文中描写自然之景的内容占了大量篇幅，这也正是他“性本爱丘山”（《归园田居·其一》）的体现。与自然相反的尘网与樊笼，并不专指官场，但对陶渊明来说，最束缚他的还是官场。因此，陶渊明虽然认为“心远地自偏”（《饮酒·其五》），但还是要辞官。
《归去来兮辞》还掩盖了他辞官的另一个原因。《与子俨等疏》写道：“性刚才拙，与物多忤。自量为己，必贻俗患。”陶渊明意识到自己的个性必然会带来祸患，于是及时辞官归隐。陶渊明的担心并非没有根据。魏晋时期大量文人出仕后不得善终，这些都是前车之鉴。事实上，士不遇的现象在各个朝代都很普遍，正所谓：“哀哉！士之不遇，已不在炎帝帝魁之世。”（《感士不遇赋》）
